元HBO CEOのリチャード・プレプラーは、称賛されたシリーズ『Mad Men』を断ったことを後悔していると語った。このシリーズは代わりにAMCで成功を収めた。この決定は、HBOが『The Sopranos』のクリエイターであるデイビッド・チェイスをエグゼクティブ・プロデューサーとして関与させることを条件としたためで、彼はその条件を拒否した。プレプラーは2014年のパネルで、この番組をHBOが獲得できなかったことを残念がるものとして挙げた。
『Mad Men』が画面に登場するまでの経緯は曲折に満ちていた。クリエイターのマシュー・ウィーナーは2000年にパイロット脚本を執筆した。プロジェクトのファンだったデイビッド・チェイスは自らプロデュースできなかったが、代わりにウィーナーに『The Sopranos』のライターのポジションをオファーした。
ウィーナーが『Mad Men』をHBOに売り込んだ際、同局はチェイスをエグゼクティブ・プロデューサーとすることを承認の条件とした。その時点でチェイスは追加のテレビコミットメントに興味がなかったため、シリーズはAMCに移り、そこで大成功を収めた。
2014年のペイリー・センター国際評議会サミットでのパネルで、プレプラーは最も惜しまれた番組を問われ、迷わず「Mad Men」と答えた。シーズン7のフィナーレまでに、このシリーズは『The Sopranos』に匹敵、またはそれを超えるテレビ史上の偉大な功績の一つとしての地位を確立していた。
HBOで『Mad Men』がどう違っていたかについての憶測が飛び交っている。プレミアムネットワークの検閲なしの環境は、高圧的なマディソン・アベニューの設定に合う頻繁な罵倒語の使用を可能にしていただろう。また、主人公ドン・ドレイパー（ジョン・ハム）の不倫を完全に描く、より露骨な女性のヌードや性的コンテンツも含まれたかもしれない。
しかし、AMCの制約が番組に独特の魅力を与え、1960年代映画の示唆的なセクシャリティを反映していた。この微妙さが物語の緊張感を高め、シーズン4「Public Relations」でのドレイパーのピッチで顕著だ：「あまりにもよくできていて、2階をお見せできません」と、モデルの画像に胸の上に黒いバーで検閲されたものが添えられている。
最終的に、AMCのオリジナル番組への大胆な投資——『Mad Men』に加え『Breaking Bad』や『The Walking Dead』——が同局を名声あるテレビのリーダーに押し上げた。HBOの見逃しは業界史における注目すべき「もしも」のままだ。