L'ancien PDG de HBO Richard Plepler a exprimé des regrets pour avoir laissé filer la série acclamée Mad Men, qui a connu le succès sur AMC à la place. Cette décision provenait de l'insistance de HBO à impliquer le créateur des Soprano, David Chase, comme producteur exécutif, une condition qu'il a refusée. Plepler a mis en lumière l'émission lors d'un panel en 2014 comme celle qu'il aurait souhaité que HBO acquière.
Le parcours de Mad Men jusqu'à l'écran a été sinueux. Le créateur Matthew Weiner a écrit le scénario du pilote en 2000. David Chase, fan du projet, n'a pas pu le produire lui-même mais a offert à Weiner un poste de scénariste sur Les Soprano à la place.
Lorsque Weiner a présenté Mad Men à HBO, la chaîne a conditionné son approbation à la participation de Chase en tant que producteur exécutif. À ce moment-là, Chase n'avait plus d'intérêt pour des engagements télévisuels supplémentaires. En conséquence, la série est passée à AMC, où elle a prospéré.
Lors d'un panel en 2014 au sommet du Conseil international du Paley Center, on a demandé à Plepler quelle émission il regrettait le plus d'avoir manquée. Il a répondu sans équivoque : « Mad Men ». Au moment de la finale de sa saison 7, la série avait atteint un statut comparable à — voire supérieur à — Les Soprano en tant que l'un des plus grands accomplissements de la télévision.
Les spéculations abondent sur la manière dont Mad Men aurait pu différer sur HBO. L'absence de censure de la chaîne premium aurait pu permettre un usage fréquent de jurons, adapté à l'environnement à haute pression de Madison Avenue. Elle aurait aussi pu inclure plus de nudité féminine explicite et de contenu sexuel, dépeignant pleinement les aventures du personnage principal Don Draper (Jon Hamm).
Cependant, les contraintes d'AMC ont conféré à l'émission un charme distinctif, reflétant la sexualité implicite des films des années 1960. Cette subtilité a renforcé la tension narrative, comme dans la présentation de Draper dans l'épisode « Public Relations » de la saison 4 : « Tellement bien construit, nous ne pouvons pas vous montrer le deuxième étage », accompagnée de l'image d'un mannequin censurée par une barre noire sur sa poitrine.
Finalement, les investissements audacieux d'AMC dans la programmation originale, incluant Mad Men aux côtés de Breaking Bad et The Walking Dead, ont propulsé la chaîne au rang de leader de la télévision de prestige. L'omission de HBO reste un « et si » notable dans l'histoire de l'industrie.