마침내 마스터스 타이틀을 차지하고 커리어 그랜드 슬램을 완성한 로리 매킬로이는 동기부여를 유지하기 위한 세 가지 야심찬 새 목표를 제시했다. 두바이 데저트 클래식에서 그는 올림픽 메달, 세인트 앤드루스에서의 오픈 챔피언십, 역사적인 경기장에서의 US 오픈 우승에 관심을 보였다. 이러한 목표는 프로 골프에서의 그의 진화하는 동기를 반영한다.
로리 매킬로이의 오랜 마스터스 우승 추구는 모비 딕의 아합 선장의 추격에 비유되곤 했으나, 스코티 셰플러가 그에게 녹색 재킷을 수여하면서 승리했다. 그러나 이 승리는 처음에 매킬로이를 방향 상실에 빠뜨렸다. 6월 US 오픈에서 그는 5년 계획에 대해 물었을 때 “없어요. 전혀 모르겠어요. 지금은 토너먼트마다 해나가는 중이에요. 네, 모르겠어요”라고 인정했다. 그의 폼은 캐나디안 오픈에서 컷 통과 실패, PGA 챔피언십에서 T47로 악화됐다. 전 라이더 컵 주장 폴 맥길리리는 골프 채널에서 “[매킬로이의] 기자회견을 보는 게 매우 걱정스러웠다. 눈에 생기가 없었다. 에너지가 없었다... 이건 평소 로리답지 않다”고 지적했다. 시즌 후반에 반전이 왔고, 톱10 6회, 아일랜드 오픈 우승, 라이더 컵 3.5포인트를 기록했다. 매킬로이는 메이저와 레거시 이벤트에 초점을 맞췄으며, PGA 투어와 DP 월드 투어 성과는 “시간이 지나면서 제게 덜 의미가 된다”고 말했다. 두바이 데저트 클래식에서 그는 세 목표를 명시했다: 올림픽 메달, 세인트 앤드루스의 오픈, 시네콕 힐스, 윙드 풋, 피블 비치, 메리온 같은 전통 코스에서의 US 오픈. 올림픽에 대해 매킬로이의 견해는 2016 리오 불참에서 도쿄와 2024 파리에서 동메달에 근접으로 변했다. 파리에서는 동메달 2타 차로 “평생 3위를 위해 이렇게 열심히 한 적 없다”고 했다. 그는 2028 로스앤젤레스 리비에라 컨트리 클럽을 노린다. 세인트 앤드루스 다음 오픈은 2027년이며, 매킬로이는 2010·2022년 3위, 2015년 부상 불참, 후자는 캐머런 스미스 패배. 2011 콩그레셔널 US 오픈 승리는 전통적이지만, 그는 판테온 코스를 노리며 2026 시네콕 등 곧 기회. “2년 전엔 마스터스 우승하면 훌륭하고 은퇴해도 되겠다고 했을 거다. 하지만 계속 이루면 골포스트가 움직인다”고 매킬로이는 회상했다. 그는 “그것들을 이루면... 4년 후 더 많은 걸 말할 거다”고 덧붙였다.
